Carreira
A sua carreira enquanto futebolista iniciou nas camadas jovens do Belenenses, ao tornar-se sénior, iniciou um percurso mediano que o levou a jogar no Rio Ave, Belenenses e Sesimbra.Em 1987, com apenas 24 anos abandonou a carreira de futebolista para se concentrar na sua aprendizagem enquanto treinador. A sua mãe contra o abandono do curso de gestão, para ir estudar Ciências do desporto, no Instituito Superior de Educação Física. José Mourinho também foi professor de educação física em várias escolas. Mourinho conclui o seu curso, frequenta vários cursos de treinador de futebo, ministrados pelas associações de futebol de Inglaterra e da Escócia.
No inicio da década de 90, Mourinho abandona a profissão de professor e dedica-se a treinar as camadas jovens do Vitória de Setúbal. De seguida Mourinhoteve cargos de treinador adjuntos do Estrela de Amadora e do Ovarense.No ano de 1992, José Mourinho é convidado para ser o intérprete do conhecido treinador inglês Bobby Robson, que havia assumido funções no Sporting Clube de Portugal.
Ao aceitar este cargo José Mourinho daria um passo decisivo para a contrução do seu sucesso futuro. Bobby Robson foi despedido em 1993 e mudou se de imediato para o Futebol Clube Porto. José Mourinho depois de conquistar a amizade e o respeito do treinador Bobby Robson, acompanhou-o, já desempenhado funções de treinador adjunto.
Em 1996, o treinador inglês foi contratado para o Barcelona e mais uma vez faz questão de levar josé Mourinho consigo. Depois de fazer sucesso, vencendo uma Taça das Taças, treinador inglês sai do Barcelona, mas desta vez não leva Mourinho consigo porque Mourinho decide ficar no Barcelona desempenhar as mesmas funções só que agora ao serviço Louis van Gaal.
Em setembro de 2000, Mourinho recebe uma proposta pela primeira vez para desempenhar o cargo de treinador principal. Depois das eleições do Benfica, José Mourinho resolve testar o novo presidente pedindo a renovação do seu contrato, Manuel Vilarinho rejeita e Mourinho pede demissão. Apenas José Mourinho se manteu 3 meses ao serviço do SLB.
Em Abril de 2001, Mourinho iniciou funções no União de Leiria, clube que conseguiu levar até ao 5º lugar do Campeonato, a melhor classificação jamais alcançada pelo o clube. Depois mudou-se para o Futebol Clube Porto, clube que lhe deu a possibilidade de alcançar outros objetivos.
Ao comando da equipa do dragão José Mourinho notabiliza-se, ganhando títulos nacionais e internacionais e consegue a projeção internacional. Pelo o Porto Mourinho conquista dois campeonatos de Portugal, 1 Supertaça Cândido de Oliveira, 1 Taça de Portugal, 1 Taça UEFA e uma Liga dos Campeões.
Nesta altura o Mourinho já era alvo de polémicas. Num jogo com o Boavista, Mourinho recusou a apertar a mão do treinador Jaime Pacheco. Nas seguintes semanas os dois trocam insultos Publicamente. Em 2004, equipa de Mourinho empata 1-1 contra o rival Sporting, Mourinho rasgou a camisola do jogador do Sporting (Rui Jorge).
Em junho de 2004, Mourinho assina pelo Chelsea, e tornou-se dos treinadores mais bem pagos do mundo.
Mourinho levou consigo para o Chesea parte do seu staff que trabalhou consigo no Porto, tendo pessoas de confiança consigo e contrata vários jogadores portugueses. Mourinho no Chesea conseguiu ser campeão inglês. Mourinho também conquistou 2 campeonatos de Inglaterra, 1 FA Community Shield, 2 Taças da Liga e uma Taça de Inglaterra.
Faltou contudo as conquistas europeias para alcançar a realização total. Em Inglaterra as trocas e acusações com os treinadores adversários, as criticas aos árbitos e alguns castigos. Também teve divergências com Roman Abramovich, que fez Mourinho a abandonar o clube.
Em 2008, Mourinho assume o comando do Inter de Milão, voltou a acumular conquistas internas, mas desta vez conquistou uma prova europeia. Mourinho no comando do Internazionale comquistou dois campeonatos de Itália, 2 campeonatos de Itália, 1 Supertaça Italiana, 1 Taça de Itália e 1 Liga dos Campeões.
Em 2010 tornou-se treinador do Real Madrid. Na sua primeira temporada Mourinho consegue apenas um título a Taça do Rei. Ter derrotado o rival Barcelona na final. Em julho de 2013 Mourinho muda-se para Inglaterra, para treinar o clube mais gostou Chesea na primeira temporada que lá esteve não ganhou nada, mas na temporada de 2014/1015 Mourinho foi campeão da Barclays Premier League.